Po aktualizacji Wireguard’a pojawił się problem z restartem maszyny. Jak się okazało problem leżał w DKMS. Ustawione miałem automatyczne uruchamianie usługi wraz ze startem systemu, co skutecznie odcinało mnie od dostępu do niej.
Pomógł tryb recovery. W nim wystarczyło usunąć odpowiedni symlink w katalogu /etc/systemd/system/multi-user.target.wants